domingo, 27 de abril de 2014

Antraceno - (Hidrocarboneto Aromático)

A alizarina é um corante e pigmento vermelho derivado originalmente da raiz da garança (produzido através da oxidação do antraceno), da espécie Rubia Tinctorum.

  • Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes (como a alizarina), inseticidas, conservantes, entre outros. 
A ausência de indústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de carbono negro
  • Carbono negro, ou fuligem, contribui muito mais para o aquecimento global do que anteriormente reconhecido, segundo pesquisa. Os cientistas dizem que as partículas liberadas por motores a diesel e queima de madeira podem estar tendo um efeito que é o dobro do imaginado em estimativas anteriores. Eles dizem que a fuligem perde apenas para o dióxido de carbono como o mais importante agente causador de aquecimento no planeta. A pesquisa foi publicada no "Journal of Geophysical Research-Atmospheres".
Durante muitos anos, micropartículas de carbono negro suspensas no ar sempre foram consideradas importante fator de aquecimento da atmosfera, por absorverem luz solar. A substância também acelera o derretimento do gelo e da neve. Este novo estudo conclui que essas partículas escuras têm efeito de aquecimento equivalente a dois terços do provocado pelo dióxido de carbono, e maior do que o metano.
"A conclusão é de que o carbono negro está causando mais impacto na atmosfera", disse a autora do estudo, Sarah Doherty, à BBC.
"O valor na atmosfera observado no quarto relatório de avaliação, de 2007, era metade do que o que estamos apresentando neste relatório - o que é um pouco chocante.".
Meio grau:
  • Os pesquisadores dizem que as emissões de carbono negro na Europa e América do Norte têm diminuído devido a restrições às emissões de motores a diesel. Mas elas crescem constantemente no mundo em desenvolvimento.
Os especialistas acreditam que reduzir seu número teria um impacto imediato sobre as temperaturas, mas não necessariamente de longo prazo.
"Reduzir as emissões de motores a diesel e queima de madeira e carvão obviamente traz benefícios para o clima e para a saúde", disse o professor Piers Forster, da Universidade de Leeds.
"Se tivéssemos feito tudo o que está ao alcance para reduzir essas emissões, poderíamos reduzir em até meio grau o aquecimento, ou ter um par de décadas de trégua", acrescentou.
O relatório adverte entretanto, que o papel da fumaça negra é complexo e pode também ter efeitos de resfriamento.
"Mitigação (conjunto de medidas para combater o aquecimento) é uma questão complexa, porque a fuligem é normalmente emitida com outras partículas e gases que provavelmente esfriam o clima", pondera o professor Forster.
Resfriamento:
  • 'Por exemplo, a matéria orgânica na atmosfera produzida pela queima de vegetação provavelmente tem um efeito de resfriamento. Portanto, no final das contas, eliminar essa fonte pode não nos dar o resfriamento desejado', acrescentou.
O carbono negro é tido como uma fonte significativa de rápido aquecimento no norte dos Estados Unidos, Canadá, Europa do Norte e norte da Ásia. As partículas também teriam impacto sobre os padrões de chuva na monção asiática.
  • No ano passado, uma coalizão de seis países deu início a um esforço conjunto para reduzir o impacto de curto prazo de agentes como o carbono preto. Os autores dizem que, embora cortar fuligem seja importante, cortar as emissões de dióxido de carbono são a melhor maneira de enfrentar a mudança climática a longo prazo
O alcatrão é um líquido negro, espesso e com cheiro forte. O denominado alcatrão de hulha é uma das três frações resultantes da destilação da hulha, sendo uma mistura complexa de compostos aromáticos. Ao passar por um processo de destilação fracionada, o alcatrão de hulha dá origem a cinco frações (óleo leve, óleo médio, óleo pesado, óleo de antraceno e piche) que têm muito valor comercial
  • O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. O antraceno é incolor, mas mostra uma coloração azul fluorescente quando é submetido a radiação ultravioleta.

Molécula do Antraceno
História:
  • O antraceno foi descoberto em 1832 por Antoine Laurent e Jean Dumas a partir do alcatrão de hulha. Por oxidação do antraceno, Laurent conseguiu em 1836 a primeira síntese da antraquinona e do ácido ftálico.
Reatividade:
  • Ainda que o antraceno seja um produto completamente aromático, o anel central mostra também reatividade do dieno sendo susceptível de reações de Diels-Alder. 
O anel central também é mais facilmente oxidado ou reduzido, devido a ação dos dois átomos centrais que conservam dois anéis fenílicos com seu sistema aromático intacto, tornando esta situação energeticamente mais favorável.
  • A irradiação com luz ultravioleta consegue também la dimerização do antraceno, formando a ligação dos carbonos dos anéis centrais das moléculas de antraceno. De todas as formas, o dímero é termicamente instável.
Síntese:
  • O antraceno é obtido a partir do óleo antracênico existente no alcatrão e pode ser sintetizado a partir de benxoquinona, 1,3-butadieno e por redução da antraquinona com zinco. Rotas alternativas passam pelo anidrido do ácido ftálico e benzeno em reação de Friedel-Crafts ou por desidratação de 2-metil-benzofenona.
Aplicação:
  • Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes (como a alizarina), inseticidas, conservantes, entre outros. A ausência de indústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de negro de fumo.
Hidrocarbonetos aromáticos relacionados:
  • Naftaleno (dois aneis)
  • Fenantreno (três aneis, não-lineares)
  • Tetraceno (quatro aneis, lineares)
Compostos relacionados:
  • 2-Metilantraceno
  • 9-Metilantraceno
  • 9-Hidroxiantraceno
Carbono negro pode matar células pulmonares:
  • Estudo feito nos Estados Unidos por pesquisadores da Universidade de Iowa aponta que a inalação de nanopartículas de carbono negro, resultante da queima de combustíveis fósseis e de biomassa, pode causar a morte de células do pulmão e agravar infecções no órgão vital para a respiração.
De acordo com Martha Monick, uma das principais autoras da pesquisa, os cientistas esperavam encontrar apenas um nível de inflamação quando as células fossem expostas às nanopartículas de carbono preto.
  • Entretanto, eles foram surpreendidos quando perceberam que a injeção das partículas matou macrófagos, células responsáveis pelo sistema imune, pela limpeza e que ataca infecções pulmonares, o que aumentou ainda mais a inflamação no órgão.
“Isso mostra que o ser humano, ao ser exposto a um ambiente poluído, pode ser atingido por uma inflamação no pulmão”, disse.
A pesquisadora afirmou ainda que as doses de carbono negro aplicadas no estudo, extraídas do fumo, foram muito mais concentradas à quantidade que uma pessoa pode ser exposta diariamente. “Não quer dizer que alguém vai sentir dor imediata ao caminhar por uma nuvem de fumaça proveniente de escapamentos automotivos”, afirmou Monick.

Corante a base de Antraceno