Compostos Orgânicos

Petróleo

• Muitas da substancias existentes em produtos naturais são conhecidas desde a antiguidade. No passado obteve o vinho a partir da fermentação da uva, o álcool a partir da fermentação de sucos de frutas etc. somente no século dezoito que teve inicio dos processos de obtenção de compostos a partir de produtos naturais.

No ano de 1777 o químico Torben Olaf Bergman lançou a expressão de química orgânica após lançar a idéia que:

• Compostos orgânicos: as substancias são provenientes dos seres vivos.
• Compostos inorgânicos: as substancias são provenientes do reino mineral.

No final do século dezoito, Lavoisier, em seus experimentos concluiu que o elemento químico carbono estava presente nas substancias provenientes de organismos.

• No inicio do século dezenove Berzelius defendeu a idéia, que as substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser produzidas em laboratórios, pois somente os seres vivos possuíam meios de sintetizá-las.a idéia lançada por Berzelius ficou conhecida como teoria da força vital. Os químicos daquela época estavam convencidos de que os métodos utilizados em laboratórios jamais serviriam para estudar as substâncias provenientes dos seres vivos. Nesta época a química orgânica estava direcionada para o estudo das substâncias que se formavam nos tecidos das plantas e animais vivos.

Em 1828 surgiu um jovem químico chamado Friedrich Wohlr, que sendo discípulo de Berzelius, tinham suas idéias voltadas para o estudo das substâncias pertencentes ao campo da química inorgânica, substâncias estas que não tinham nada a ver com os seres vivos.

• Este jovem ao trabalhar com as substâncias inorgânicas sem imaginar o que poderia surgir pela frente, ao aquecer a substância inorgânica chamada de cianato de amônio que um sal, verificou que como produto surgiu uma substância chamada popularmente de ureia, que é uma diamida pertencente ao campo dos composto orgânico. Após inúmeras etapas de comprovações, não teve dúvida que seu experimento correto, e com isso veio derrubar a teoria da força vital estabelecida por Berzelius.

A experiência realizada por Wohler é conhecida por síntese de Wohler, que veio revolucionar o campo de estudo da Química, pois a partir daí todos os químicos passaram a efetuar seus estudos direcionados a obterem resultados semelhantes ao de Wohler. Portanto a maioria dos químicos desta época chegou à conclusão que as células vivas não possuíam as forças misteriosas citadas por Berzelius, pois todos os processos que ocorriam nos tecidos eram executados por meio de substâncias químicas comuns, que poderiam ser obtidas utilizando tubos de ensaios em laboratórios.

• Em 1848 o químico Leopold Gmelin em seus estudos reconheceu que o elemento químico carbono era fundamental na composição dos compostos orgânicos. 
• Em 1858 Friedrich August Kekulé definiu a Química Orgânica como a química dos compostos de carbono.

Os compostos orgânicos podem ser divididos em dois grupos de acordo com a natureza dos

compostos:

• Compostos orgânicos naturais: são aqueles encontrados diretamente na natureza, como exemplos citam os produtos presentes na composição do petróleo, compostos presentes nos vegetais, etc.
• Compostos orgânicos artificiais: são os produzidos em laboratórios pelo homem (medicamentos, fertilizantes, tecidos, alimentos, etc.).

A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada através das idéias de Archibald Scott Couper e Fredrich August Kekulé, após a identificação do comportamento químico do carbono.

As idéias estabelecidas por este dois estudiosos são conhecidas por postulados de Couper- Kekulé, que contém as seguintes informações:

1. P postulado: o átomo de carbono é tetra valente, isto é, o átomo de carbono possui quatro valências livres, consegue fazer quatro ligações.
2. Postulado: as quatro valências do átomo de carbono são iguais entre si, como exemplo pode citar que só existe um composto com o nome de cloro metano (CH3Cl).
3. Postulado: os átomos de carbono ligam entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando estruturas que são denominadas de cadeias carbônicas.

As moléculas orgânicas podem ser:

• Moléculas orgânicas naturais: São as sintetizadas pelos seres vivos, denominadas biomoléculas, que são estudadas pela bioquímica.
• Moléculas orgânicas artificiais: São substâncias que não existem na natureza e têm sido fabricadas pelo homem, como os plásticos. A maioria dos compostos orgânicos puros são produzidos artificialmente.

A linha que divide as moléculas orgânicas das inorgânicas tem originado polêmicas e historicamente tem sido arbitrária, porém, geralmente os compostos orgânicos apresentam carbono ligado a hidrogênio, e os compostos inorgânicos não. Deste modo, o ácido carbônico é inorgânico, entretanto, o ácido fórmico, o primeiro ácido carboxílico, é orgânico. O anidrido carbônico e o monóxido de carbono são compostos inorgânicos. Portanto, todas as moléculas orgânicas contêm carbono, porém nem todas as moléculas que tem carbono, são moléculas orgânicas.

• Essa reação ficou conhecida como síntese de Wöhler. A ureia antes só era obtida a partir da urina, sendo um composto orgânico.

Para os químicos antigos, as substâncias orgânicas eram provenientes de fontes animais ou vegetais, e as substâncias inorgânicas seriam aquelas de procedência mineral. Durante muitos anos acreditava-se que entre a química orgânica e a química inorgânica existia uma barreira intransponível. No princípio do século XIX, o químico alemão Friedrich A. Wöhler conseguiu sintetizar a ureia, um produto orgânico, a partir de substâncias inorgânicas (o cianato de amônio), comprovando que tal divisão era totalmente artificial, algo que é completamente evidente na química moderna.

Funções Orgânicas:

• Função química é o agrupamento de compostos químicos (substâncias), que apresentam propriedades químicas semelhantes. Estes compostos são identificados através de um agrupamento de átomos, que contem um ou mais átomos que é chamado de grupo funcional ou grupo substituinte Devido ao número crescente de compostos orgânicos, para estudar estes compostos existem varias funções que são chamadas de funções orgânicas.

São conhecidos atualmente milhões de compostos orgânicos que são identificados por um nome.a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos é regida pela I.U.P.A.C. (União Internacional de Química Pura e Aplicada), embora que paralelamente à nomenclatura oficial existe a usual ou não oficial que se baseia nas fontes de obtenções dos compostos. O nome oficial de um composto orgânico é formado por um prefixo mais um infixo e o sufixo.O prefixo está relacionado com o número de átomos de carbono que compõe a cadeia carbônica do composto. Vejamos os prefixos mais simples: 

• 1C = met; 
• 2C = et; 
• 3C =prop; 
• 4C = but; 
• 5C = pen; 
• 6C = hex; 
• 7C = hept; 
• 8C = oct; 
• 9C = non; 
• 10C = dec; etc..

O infixo está relacionado com o tipo de ligação existente entre os átomos de carbono que compõe a cadeia carbônica. Quando a ligação entre os átomos de carbono for simples usamos o infixo an, quando existir apenas uma ligação dupla entre os átomos de carbono, usamos o infixo en, quando existir uma ligação tripla entre os átomos de carbono usamos o infixo in, quando houver duas ou mais ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono utiliza os prefixos numéricos para especificá-los (dien, trien, diin. triin, etc.). Estes prefixos devem vir acompanhados dos números que indicam as posições das insaturações.O sufixo está relacionado com a função a que pertence o composto, pois cada composto apresenta uma determinada terminação, vejamos alguns exemplos: 

• hidrocarbonetos = o, 
• álcoois = ol, 
• aldeidos = al, 
• cetonas = ona, etc.

As funções orgânicas estão divididas em: hidrocarbonetos, funções oxigenadas, funções nitrogenadas, haletos orgânicos, funções sulfuradas, etc. Algumas dessas funções são subdivididas em outras funções, por exemplo a função oxigenada é dividida em: álcoois, aldeidos, cetonas e ácidos carboxilicos.

Função Hidrocarboneto:

• Hidrocarbonetos são compostos cujas moléculas são formadas apenas por átomos de carbono e hidrogênio. As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fosseis, tais como, petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso.

Classificação dos hidrocarbonetos:

• Os hidrocarbonetos são classificados em: alcanos, alcenos, alcinos,,alcadienos. alcatrienos, alcadíinos. ciclanos, ciclenos, ciclodienos, ciclinos e aromáticos.

Alcanos:

• Alcanos que são denominados de hidrocarbonetos parafínicos ou simplesmente parafina. Os alcanos abrangem os compostos que possuem cadeia carbônica aberta e normal e saturada H3C – CH2 – CH3, veja que este composto apresenta cadeia carbônica aberta, normal e saturada e apresenta três átomos de carbono em sua composição, portanto apresenta prefixo prop, infixo an e sufixo o, por pertencer à função hidrocarboneto, então o seu nome é propano. Os alcanos apresentam também cadeia carbônica ramificada, veja o exemplo: H3C – CH(CH3) – CH3. Observe que o segundo átomo de carbono da cadeia principal está ligado a três átomos de carbono, portanto este átomo é classificado como átomo terciário, o que implica que esta cadeia carbônica é ramificada, e o nome deste composto é metil propano, o nome metil será estudado posteriormente em grupos substituintes (radicais).

Os alcanos se caracterizam por apresentar fórmula geral CnH2n+2, sendo que o n indica o número de átomos de carbono que compõe o composto químico. O composto anterior apresenta quatro átomos de carbono e dez átomos de hidrogênio, portanto a fórmula molecular deste composto é C4H10 (4.2 + 2= 10), este cálculo é realizado com a finalidade de se obter o número de átomos de hidrogênio que compõe o composto.

• Os alcanos são compostos apolares, ou de baixa polaridade, são solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como exemplo a água. A solubilidade dos alcanos diminui a medida que aumenta suas massas molares, já os pontos de fusão e de ebulição e a densidade crescem com o aumento das massas molares. Os alcanos apresentam densidade menor do que da água.

À temperatura em torno de 25°C os alcanos com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso e entre 5 e 17 átomos de carbono são líquidos e acima de 18 átomos de carbono são sólidos.

• Apesar de sua baixa reatividade, os alcanos podem afetar o nosso corpo, pois quando inalados, no estado de vapor, os alcanos agem como anestésicos. Isso ocorre porque eles afetam a camada protetora das células nervosas, interrompendo a transmissão de impulsos nervosos para o cérebro.

Alcanos líquidos dissolvem as moléculas de lipídeos das paredes celulares do pulmão, diminuindo sua capacidade de expulsar líquidos, causando sintomas semelhantes aos da pneumonia.

Quando uma pessoa acidentalmente ingerir gasolina, ela não se deve induzir o vômito, pois aumenta a probabilidade de intoxicação por vapores. Nesse caso, recomenda-se tomar muita água e um antiácido. Não se deve tomar leite nem comer alimentos gordurosos, que favorecem a absorção dos alcanos.

• Na pele, os alcanos dissolvem os óleos naturais, provocando ressecamento, sendo que o contato freqüente pode levar a dermatites. Portanto quando se manuseiam com alcanos, deve-se usar uma proteção para a pele.

Os alcanos líquidos de maior massa molar apresentam propriedades semelhantes às dos óleos naturais que recobrem nossa pele. Por esse motivo, misturas com o óleo mineral são usadas para repor os óleos naturais da pele quando esta é submetida ao contato freqüente com a água ou com outros solventes.

A geleia de petróleo protege a pele de um bebê. A água da urina não consegue dissolver os alcanos que constituem a geleia, que, dessa maneira, evita irritações na pele de crianças que usam fraldas. 

• Os alcanos líquidos de maior massa molar apresentam propriedades semelhantes às dos óleos naturais que recobrem nossa pele. Por esse motivo, misturas com o óleo mineral são usadas para repor os óleos naturais da pele quando esta é submetida ao contato freqüente com a água ou com outros solventes.

A geleia de petróleo protege a pele de um bebê. A água da urina não consegue dissolver os alcanos que constituem a geleia, que, dessa maneira, evita irritações na pele de crianças que usam fraldas. Fontes de obtenção dos alcanos. 

• Os alcanos são obtidos a partir das fontes naturais tais como o petróleo, a hulha e o xisto betuminoso, sendo o petróleo a mais importante.

Aplicações dos alcanos: 

• O metano é o principal constituinte do gás natural e do biogás; o propano e o butano fazem parte do gás de cozinha; 2.2,4-trimetilpentano compõe a gasolina, etc. Um dos compostos mais importante dos alcanos é o metano

O metano é uma substancia gasosa, inodora, incolor e inflamável que ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência do ar, de material orgânico tanto de origem animal como de vegetal, na formação de carvão mineral, nos pântanos, nos esgotos e aterros sanitários (lixo). O metano é um dos componentes do biogás que é uma mistura gasosa produzida nos biodigestores a partir da degradação bacteriana de restos de animais e vegetais.

• O metano é utilizado no reabastecimento de residências, meios de transportes, setor industrial e usinas termoelétricas.

O metano é um dos principais constituintes do gás natural e pode ser encontrado em rochas porosa do subsolo, podendo estar associado ou não com o petróleo.

• O metano (CH4) é menos denso que o ar, portanto ele dissipa facilmente na atmosfera em caso de vazamento. Sua mistura com o ar explode violentamente, quando em contato com chama ou faísca. Essa inflamabilidade já causou muitas explosões em minas de carvão, no interior das quais ocorre a emanação do metano (a mistura do metano com o ar é chamada, em mineração, de grisu).

Por esse motivo, os antigos mineiros usavam um tipo de lampião cuja chama era protegida por uma tela metálica (lâmpada de Davy) e, atualmente, todos os dispositivos elétricos (lâmpadas, motores etc.) usados em minas de carvão são blindados, para evitar perigo das faíscas elétricas.

• O metano se forma também nos pântanos, pelo apodrecimento de vegetais, sendo por isso chamado de gás dos pântanos. O gás metano é liberado no fundo do pântano e sobe, formando borbulhas na superfície da água. Forma-se também nos aterros sanitários (aterros de lixo urbano), devido à atividade de bactérias que se multiplicam no lixo. Por esse motivo, nos aterros sanitários, são colocadas muitas "chaminés", que atravessam as várias camadas de material depositado, pelas quais escoam os gases formados pela fermentação do lixo. Essa mistura gasosa( gasolixo), que é formada principalmente por metano, é queimada continuamente, de modo a destruir também os gases que provocariam mau cheiro nos arredores do aterro.

A idéia de extrair gases do lixo é aproveitada nos chamados biodigestores. Nesses aparelhos, são colocados resíduos agrícolas, madeira, bagaço de cana-de-açúcar, dejetos animais etc. (biomassa) cuja fermentação produz o chamado biogás — mistura gasosa formada principalmente por metano, que é utilizada em pequenas propriedades rurais em substituição ao óleo diesel que poluente no funcionamento de geradores.

• O biogás é usado como combustível em caldeiras, veículos etc., e o resíduo formado no biodigestor é utilizado como fertilizante agrícola. Esse é um bom exemplo de aproveitamento racional da biomassa, uma vez que, além de produzir energia, reduz os prejuízos que o lixo causa ao ambiente.

Observação:

• É importante não confundir o gás natural (formado principalmente por metano, CH4) com gás liquefeito de petróleo (GLP), que é uma das frações obtidas nas refinarias de petróleo (formado principalmente por propano, C3H8 e butano, C4H10). O GLP é o gás engarrafado em botijões, para uso doméstico, ou em garrafas maiores, para cozinhas industriais, para mover empilhadeiras etc. É chamado de "liquefeito" porque, ao ser comprimido para dentro do botijão, parte passa para o estado líquido o que podemos "sentir" balançando um botijão, ou mesmo ver em um isqueiro de plástico transparente.

Séries Orgânicas:

• Séries orgânicas é o conjunto de compostos que apresentam características que permitem agrupá-las na dependência ou não das funções orgânicas que se englobam. As séries orgânicas classificam em: homóloga, isóloga e heteróloga. 

Na serie homologa o conjunto de compostos pertence à mesma função e diferem entre si por 1 átomo de carbono e dois átomos de hidrogênio, de modo que os compostos se dispõem em ordem crescente de massas molares. Exemplo: metano (CH4) – etano (C2H6) – propano (C3H8).

• Na serie isóloga o conjunto de compostos pertencem à mesma função, mas diferem entre si por 2 átomos de hidrogênio quando colocados em ordem crescente de massa molares. Exemplo: Etino (C2H2) – eteno (C2H4) – etano (C2H6).

Na serie heterologa o conjunto de compostos pertencem à funções diferentes e apresentam a mesma cadeia carbônica. Exemplo: propanal (H3CCH2CHO) – propanona (H3CCOCH3) – ácido propanoico (H3CCH2COOH).

Algumas propriedades e aplicações de alcanos:

• Os alcanos sofrem combustão, isto é, queimam com muita facilidade. Quando acendemos um isqueiro comum (a gás butano, C4H10 ), a faísca provoca a reação do butano com o oxigênio do ar, resultando a chama característica:

Reações semelhantes ocorrem quando acendemos um fogão a gás, quando "queimamos" gasolina para movimentar um automóvel, diesel para movimentar ônibus e caminhões etc. Note que, nesses casos, o "produto" principal que desejamos é o calor, isto é, a energia produzida pela reação.

• Um destino mais "nobre" para os derivados do petróleo é sua transformação em produtos úteis como plásticos, tintas, corantes, explosivos etc. Até hoje, os derivados do petróleo são consumidos principalmente na combustão, a fim de produzir energia, o que causa o aumento da poluição atmosférica e do efeito estufa, devido ao CO2 resultante.

A reação de combustão é uma reação de oxirredução, na qual o alcano é o redutor (aqui chamado de combustível) e o oxigênio do ar é o oxidante (chamado de comburente). Provocada por uma chama ou faísca (que fornece a energia de ativação), a combustão é fácil, rápida e, às vezes, violentamente explosiva. Essa facilidade é, em parte, justificada pela quantidade elevada de energia liberada na reação — fortemente exotérmica. É interessante notar o que acontece quando, na mistura do alcano com o oxigênio (ou com o ar), começa a escassear a quantidade de oxigênio (ou de ar).

• As combustões parciais ou incompletas e produzem CO e C, respectivamente. Em um automóvel com o motor bem regulado, deve haver combustão total, com produção apenas de CO2. Quando o motor está desregulado (com entrada insuficiente de ar), a combustão tende a ser parcial, produzindo CO que é altamente tóxico e já causou muitas mortes em garagens mal ventiladas (o mesmo ocorre em banheiros fechados com aquecedores a gás).

Em casos extremos, como acontece com ônibus e caminhões, a combustão é tão incompleta que o carbono formado torna-se visível ao sair pelo escapamento, sob forma de fumaça escura (fuligem).

• Por outro lado, devemos ressaltar que, em fábricas especializadas, a combustão parcial de alcanos é provocada intencionalmente, visando à produção de carbono, pois o carvão finamente dividido (conhecido como negro-de-fumo) é importante na fabricação de certas tintas, graxa para sapatos etc., e na composição da borracha para fabricação de pneus.

Compostos Orgânicos

Propriedades Físicas dos compostos orgânicos:

• As propriedades físicas das substâncias orgânicas dependem, fundamentalmente, dos seguintes fatores: polaridade das moléculas, forças de atração intermoleculares e massa molar. Já verificamos, por exemplo, que nos hidrocarbonetos quanto maior a massa molar, maiores são o ponto de ebulição e o ponto de fusão.

Mas, para comparar as propriedades físicas de compostos pertencentes a funções diferentes, devemos levar em consideração os três fatores.Vamos analisar cada um dos fatores separadamente, supondo que os outros dois não tenham influência no resultado ou a exerçam de forma igual.

Polaridade das moléculas:

• Entre duas substâncias, uma apolar e outra polar, com iguais (ou próximas) massas molares, a polar tem ponto de ebulição maior. O hidrocarboneto sendo praticamente apoiar tem ponto de ebulição menor que as substâncias polares.

Forças intermoleculares:

• Entre duas substâncias, com iguais (ou próximas) massas molares, ambas polares, quanto maior a intensidade das forças de atração intermoleculares, maior será o ponto de ebulição. O butanal e o butan-1-ol são polares, mas entre as moléculas do álcool existem pontes de hidrogênio. o que não ocorre entre as moléculas do aldeído. Como as forças de atração entre as moléculas do álcool são maiores que entre as do aldeído, o butan-1-ol tem ponto de ebulição maior que o do butanal.

E como explicar a diferença entre os pontos de ebulição do álcool e do ácido carboxílico? Também pela diferença entre as forças intermoleculares. Ambos formam pontes de hidrogênio, mas o ácido as faz em "dose dupla":

• Como as forças de atração entre as moléculas do ácido são maiores que entre as do álcool, o ácido propanoico tem ponto de ebulição maior que o butan-1-ol.

Massas molares:

• Numa série homóloga, ao aumentar o conteúdo carbônico, a massa molar aumenta e maior será o ponto de ebulição. Para dois isômeros, o mais ramificado tem menor ponto de ebulição: o menos ramificado tem molécula maior e, portanto existe uma extensão maior para que as forças de atração intermoleculares sejam exercidas; quanto maior a atração, maior o ponto de ebulição

Regras Estabelecidas pela IUPAC:

• A sigla inglesa Iupac significa União Internacional de Química Pura e Aplicada. Sua primeira reunião visando tratar a questão da nomenclatura orgânica aconteceu em 1892, em Genebra (Suíça). Desde então, as regras da nomenclatura sistemática de compostos orgânicos vêm sendo continuamente aprimoradas. Tais regras são muito abrangentes e, por vezes, de uso complexo em conseqüência das enormes variações possíveis em estruturas orgânicas.

Neste texto iremos empregar as regras mais recentes de nomenclatura empregada pela IUPAC, observando alguns casos exploraticos.

• Em muitos casos, a Iupac aceita mais de uma sistemática de nomenclatura. Por isso, um mesmo composto pode ter mais de um nome sistemático Iupac. Mas, para evitar ambiguidade, um nome lupac jamais pode corresponder a dois ou mais compostos diferentes.

Na Química Orgânica há muitos casos de compostos que recebem nomes triviais (nomes não-oficiais). Mais de um século após a primeira reunião da Iupac visando à unificação das regras de nomenclatura orgânica, muitos deles ainda persistem. Sempre que os julgarmos importantes, serão citados. Existem casos em que alguns nomes triviais são aceitos pela Iupac. Devemos observar que os enunciados de exercícios aplicados em vestibular nem sempre seguem rigorosamente as regras da Iupac.

• A nomenclatura orgânica estabelecida pela Iupac em 1993 teve trechos traduzidos e adaptados pelo representante brasileiro junto à Iupac para assuntos de nomenclatura orgânica. A tradução do texto, na íntegra, foi elaborada conjuntamente por membros da Sociedade Portuguesa de Química e da Sociedade Brasileira de Química, para as variantes do idioma em Portugal e no Brasil publicada em 2002.

Grupo Substituinte:

• Devemos observar e conhecer o nome de grupos orgânicos permite elaborar o nome sistemático de hidrocarbonetos ramificados. De acordo com a Iupac não se deve usar a palavra radical como sinônimo de grupo substituinte orgânico.

Pelas regras estabelecidas pela Iupac, o termo "radical" é usado para espécies que contenham elétrons desemparelhados (um elétron desemparelhado é aquele que não está acompanhado de outro com o qual faça par). Portanto ao detectar a presença da espécie «CH3 ou da espécie «CH2CH3, provenientes da quebra de moléculas, aí então, nesse contexto, elas podem ser denominadas radicais.

• Grupo substituinte é um agrupamento neutro de átomos que apresenta uma ou mais valências livres, que é obtido através de cisão homologa de uma molécula. Os grupos monovalentes que derivam dos alcanos são chamados de alquilas ou alcoílas.

O nome de um grupo monovalente é formado pelo prefixo indicativo do n° de átomos de carbono
mais a terminação il ou ila, como exemplo temos: O metil (— CH3 ) que deriva do metano O etil (H3 C – CH2 – ) deriva do etano H3C – CH3
O propano H3C – CH2 – CH3 gera: o normalpropil (n-propil) H3C – CH2 – CH2 (a valência livre encontra se no carbono primário)
O propano gera também o isopropil (i-propil) H3C – CH – CH3 (a valência livre encontra se no carbono secundário)
O butano H3C – CH2 – CH2 – CH3 gera o normalbutil (n-butil) H3C – CH2 – CH2 – CH2. A valência livre localiza no átomo de carbono primário
O butano gera também o secbutil (s-butil) H3C – CH – CH2 – CH3. A valência livre localiza no átomo de carbono secundário
O metil propano H3C – CH – CH3 gera o isobutil (i-butil) H3C – CH – CH2. A valência livre localiza no átomo de carbono primário

CH3 CH3

O metil propano gera também o tercbutil (t-butil) H3C – CH – CH3 A valência se encontra no carbono CH3 terciário

CH3 

O dimetil propano gera o neopentil H3C – C – CH2 A valência livre localiza no carbono primário

CH3

CH3 CH3

O 2,2-dimetilbutano H3C – C – CH2 – CH3 gera o neopentil H3C – C – CH2 – CH2 – 

CH3 CH3

O metilbutano H3C – CH– CH2 – CH3 gera o isopentil(i-pentil) H3C – C – CH2 – CH3. localiza no carbono terciário

CH3 CH3

O pentano H3C–CH2–CH2 –CH2–CH3 gera o normal pentil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2. Am valência livre localiza no átomo de carbono primário

Compare os compostos seguintes:

H3C – CH2 – CH2 –– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Cadeia principal

H3C – CH2 – CH –– CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3 CH3

Podemos encarar o segundo como derivado do primeiro, em que alguns hidrogênios foram substituídos por grupos metil e etil. Daí o nome geral grupos orgânicos substituintes.

O conceito de cadeia principal:

Observe atentamente as fórmulas estruturais de hidrocarbonetos ramificados mostradas ao lado e os seus respectivos nomes, de acordo com a Iupac. Perceba a importância de conhecer os nomes dos grupos orgânicos que mostramos anteriormente: eles são necessários para nomear hidrocarbonetos ramificados. Nesse contexto, bastante útil o conceito de cadeia principal.

H3C – CH2 – CH2 –– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 cadeia principal

Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, é a mais ramificada. Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações.

Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia ramificada:

Para nomearmos um hidrocarboneto com ramificado, procedemos do seguinte modo:

1º) Localizamos a cadeia principal. A cadeia principal é a mais longa possível
2º) Numeramos os átomos de carbono da cadeia principal. A numeração da cadeia principal de um composto ramificado deve começar na extremidade mais próxima do grupo substituinte, obedecendo a ordem alfabética dos grupos, caso haja grupos diferentes
3º Escrevemos o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação. Por exemplo, se houver um grupo C2H5 como ramificação no quinto carbono da cadeia principal, deve-se escrever 5-etil. Os prefixos di, tri, tetra, etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de indicar sua quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos CH3 como ramificações nos carbonos 3 e 7, deve-se escrever 3,7-dimetil , seguido do nome do composto correspondente da cadeia principal.Escreva o nome e o número de localização das ramificações seguindo a ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri etc.). Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
4º Para os hidrocarbonetos de cadeia insaturada e ramificada, começamos a numeração pela extremidade que apresente a insaturação mais próxima a ela.

• H3C – CH2 – CH CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
• CH3 CH2 – CH3 CH3 5-etil-3,7-dimetil non-3-eno

Observe que a numeração da cadeia principal iniciou pela extremidade esquerda, devido à posição da insaturação.

Alcenos:

• Alcenos que também é chamado de alquenos, hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos que apresentam cadeia aberta e insaturada com uma dupla ligação.

Os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono, a dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia carbônica, devido a isto há necessidade de numerar a cadeia a fim de localizá-la, sendo que o numero do carbono que a identifica, obrigatoriamente tem que ser o menor possível, por isso a numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais próxima da insaturação.

• H3C – CH = CH – CH3 but-2-eno H2C = CH – CH2 – CH3 but-1-eno C4H8
• H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CHCH3 – CH2 – CH3 6-metil oct-2-eno C8H16

Os alcenos apresentam fórmula geral CnH2n

• Os comportamentos físicos dos alcenos são semelhantes aos do alcanos, sendo que nas condições ambientais com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso, entre 5 e 15 carbonos são líquidos e acima de 16 carbonos são sólidos.

Os alcenos são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares e apresentam menor densidade que da água e maior densidade que a dos alcanos de massas molares aproximadas Os alcenos geram os grupos substituintes alquenilas. Como exemplo temos: o etenil H2C = CH que deriva do eteno H2C = CH2

• O propeno H3C – CH = CH2 gera prop-1-enil H3C – CH = CH A valência livre localiza no carbono primário insaturado
• O propeno gera também o isopropenil H3C – C = CH2. A valência livre localiza o no carbono secundário
• O propeno gera ainda o prop-2-enil H2C – CH = CH2. A valência livre localiza no átomo de carbono primário saturado

O alceno de um átomo de carbono gera o grupo metenil (metileno) – CH – ou H2C =, que é um grupo bivalente.

• Aplicações: o eteno é usado no amadurecimento de frutas, como matéria prima na indústria petroquímica (polietileno) e produção de etanol. A reação do eteno com o cloro produz 1,2- dicloroetano, que é uma substancia oleosa, que é responsável pelo nome olefinas que foi dado à serie homologa dos alcenos. A partir desta reação o eteno passou a ser chamado de gás olefina.

O propeno ou propileno é usado na produção do polipropileno, que por outro lado o polipropileno é usado na produção de tecidos, seringas e utensílios domésticos; os alcenos que apresentam quatro átomos de carbono em suas estruturas são usados na produção de borrachas sintéticas (pneus).

• Na industria petroquímica de base, os alcenos são produzidos a partir da nafta, que é uma fração do petróleo.

Alcadienos:

• Alcadienos que também são chamados de diolefinas ou dienos que apresentam cadeia aberta e insaturada com duas ligações duplas H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3 hept-2,5-dieno. Os alcadienos apresentam fórmula geral CnH2n-2 e são isômeros dos alcinos com o mesmo conteúdo carbônico.

Os alcadienos com cinco ou mais átomos de carbono, as duplas ligações podem ocupar diferentes posições na cadeia carbônica, devido a isto há necessidade de numerar a cadeia a fim de localizá-la, sendo que o número dos átomos de carbono que as identificam obrigatoriamente tem que ser os menores possíveis, por isso a numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais próxima da insaturação.

• Os comportamentos físicos dos alcadienos são semelhantes aos do alcenos, sendo que nas condições ambientais com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso e entre 5 e 15 carbonos são líquidos e acima de 16 carbonos são sólidos, sendo insolúveis em água, mas solúveis em solventes apolares.

De acordo com a posição das insaturações os alcadienos classificam em:

Alcadienos de duplas acumuladas ocorrem quando as insaturações são consecutivas:

• H3C – CH = CH = CH3 but-1,2-dieno H3C – CH = CH = CH – CH2 – CH3 hex-2,3-dieno
• Alcadienos de duplas conjugadas ocorrem quando as insaturações estão separadas por uma ligação simples H3C – CH = CH – CH = CH – CH3 hex-2,4-dieno H3C – CH = CH – CH = CH2 pent-1,3-dieno. 
• Alcadienos de duplas isoladas ocorrem quando as insaturações estão separadas por mais de uma ligação simples: H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3 hep-2,5-dieno

Aplicações: o isopreno (metil-1,3-butadieno) esta presente no látex da seringueira que dá origem a borracha natural. O isopreno também da origem aos terpenos (1-metil-4-isopropenil ciclo hex-1-eno) e o mirceno, que é encontrado nas folhas de louro. O 1,3-butadieno está presente no café.

Alcinos:

• Alcinos são hidrocarbonetos de cadeias abertas e insaturados com uma tripla ligação, que também são chamados de alquinos e popularmente de hidrocarbonetos acetilênicos devido o etino ser chamado de acetileno. Os alcinos apresentam fórmula geral CnH2n-2

Os alcinos que apresentam a insaturação na extremidade da cadeia carbônica são chamados de verdadeiros (HC C – CH3), isto se verifica porque o átomo de hidrogênio ligado ao carbono insaturado está polarizado, devido a isto o composto apresenta um caráter ácido e os que apresentam a insaturação entre os demais átomos são chamados de falsos (H2C CH CH CH2 ).

• Os comportamentos físicos dos alcinos são semelhantes aos do alcanos, sendo que nas condições ambientais com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso com exceção do 2-butino que a 28ºC é liquido e entre 5 e 15 carbonos são líquidos e acima de 16 carbonos são sólidos.

Os alcinos são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares e apresentam menor densidade que da água e maior densidade que a dos alcanos e dos alcenos de massas molares aproximadas (isólogos).

• Aplicações: o etino (HC CH)ou acetileno é usado na produção de borracha sintética, benzeno, etanal, ácido etanóico, PVC, PVA, fios têxteis. Devido à sua alta combustão exotérmica é usado nas soldas e também em iluminação em lampião, etc.

A manipulação do etino requer muito cuidado devido a sua alta instabilidade, devido a isto ele não pode ser liquefeito sobre pressão, pois explode violentamente.

Os demais alcinos podem produzir enois e cetonas por tautomeria, alcenos por adição, etc. A acididade dos alcinos é muito fraca quando comparadas com alguns compostos das funções oxigenadas.

• O átomo de carbono que participa de uma ligação tripla apresenta um comportamento diferenciado ( mais eletronegativo) de um átomo de carbono que apresenta apenas ligações simples ou duplas elemento. O átomo de hidrogênio ligado ao átomo a átomos de carbono que participam de ligação tripla situada no inicio ou no fim de uma cadeia carbônica apresenta apreciável acididade. Como exemplo pode citar a reação entre o etino e o sódio, que forma o acetileto de sódio e a consequente liberação de gás hidrogênio.

Ciclanos, cicloalcanos ou ciclo parafinas são hidrocarbonetos de cadeias fechadas alicíclicas e saturadas. A nomenclatura dos ciclanos segue a mesma regra atribuída aos alcanos, sendo o nome precedido pela palavra ciclo.

• Os ciclanos são isômeros dos alcenos. Os comportamentos físicos dos ciclanos são semelhantes aos do alcanos, sendo que nas condições ambientais com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso e entre 5 e 12 carbonos são líquidos e acima de 13 carbonos são sólidos, sendo insolúveis em água, mas solúveis em solventes apolares.

Os ciclanos são encontrados em quantidades diversificadas nos petróleos das diferentes regiões do mundo:

• Ciclopropano (C3H6) 
• Ciclobutano (C4H8) 
• Ciclohexano (C6H12)

A fórmula geral dos ciclanos é igual às dos alcinos CnH2n

• Aplicações:o ciclopropano é utilizado como anestésico; o ciclo hexano é utilizado como solvente de tintas e vernizes e na produção tecido sintético (corda de náilon) Ciclenos também chamados de cicloalcenos ou ciclo olefinas são hidrocarbonetos de cadeias fechadas alicíclicas com uma dupla ligação. 

A nomenclatura dos ciclenos segue a mesma regra dos alcenos, sendo que o nome é precedido pela palavra ciclo: 

• Ciclo propeno (C3H4) 
• Ciclo buteno (C4H6) 
• Ciclo hexeno (C6H10)

Os ciclenos são isômeros dos alcinos e dos alcadienos. Os comportamentos físicos dos ciclenos são semelhantes aos do alcenos, sendo que nas condições ambientais com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso, os de massa molares média são líquidos e os de massa molares elevadas são sólidos, sendo insolúveis em água, mas solúveis em solventes apolares.

Aplicações:em algumas plantas medicinais podem conter ciclenos, por exemplo o alecrim que é utilizado no combate de stress, falta de apetite e distúrbios intestinais 

Aromáticos:

• Hidrocarbonetos Aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam na cadeia um ou mais anel benzênico.

A principal características dos hidrocarbonetos é a presença do anel benzênico, que é considerado a cadeia principal.

• Quando a cadeia principal contiver apenas um anel benzênico, ela será denominada benzeno, a terminação eno é devido à presença de dupla ligação existente no anel. A nomenclatura dos aromáticos não segue as regras atribuídas aos demais hidrocarbonetos, devido a isto eles recebem nomes particulares.

Por ser uma família numerosa, não é possível estabelecer uma fórmula geral que englobe todos os hidrocarbonetos aromáticos. A origem do nome dessa família deve se ao fato deles apresentar odores agradáveis, embora que são sempre mais ou menos tóxicos.

Os principais aromáticos não ramificados são:

• Benzeno (C6H6) 
• Naftaleno (C10H8) 
• Antraceno (C14H10) 

A classe de grupos substituintes que derivam dos aromáticos é denominada de arila.

O benzeno dá origem ao fenil o naftaleno origina o ß- naftil e o -naftil Benzeno (C6H6) fenil (C6H5 naftaleno ß- naftil (C10H7)

Bombas de fumaça colorida (composto químico)