Hidrocarbonetos
- Em química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído por átomos de carbono e de hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos.
São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor.Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais.
- Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra.
- As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra.
Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc.) e biocombustíveis como o plástico, ceras, solventes e óleos.
Hidrocarbonetos Saturados:
Alcanos
- São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2.
Hidrocarbonetos insaturados:
Alcenos
- São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.
Alcinos:
- São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.
Hidrocarbonetos Aromáticos:
- São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.
Para todos os hidrocarbonetos:
- Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta...etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:
2,3,4-trimetil- 6,7-octadienoQuanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
a) Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em:
- Alcanos
- Alcenos
- Alcinos
- Alcadienos
b) Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
- Cicloalcanos ou ciclanos
- Cicloalcenos ou ciclenos
- Aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações.
Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos em:
a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática;
b) Hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos ‐ com ligação dupla; alcinos ‐ com ligações tripla; e aromáticos)
Alcanos:
- Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados por apresentar ligações simples na molécula, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais longa na estrutura constituirá a base do nome em função dos números de átomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...). Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).
Propriedades Físicas:
- Alcanos são praticamente insolúveis em água.
- Alcanos são menos densos que a água.
- Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.
- Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
- As moléculas de alcanos podem ligar‐se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam‐se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam.
Propriedades Químicas:
- Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C‐H e C‐C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
Aplicação:
- Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays aerosol. Além de serem usados como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combustão. Os alcanos também são bons solventes para substâncias não‐polares.
Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para hexadecano).
- Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anti‐corrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas.
Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de átomos de carbono.
Quando falamos de veículos movidos a hidrogênio, basicamente, referimo-nos a dois tipos de motores, a célula/gerador de hidrogênio em si, que é um motor eléctrico e o motor de combustão interna, convencional que produz força motriz por inflamar o hidrogênio na câmara de combustão.
Alcenos:
- Também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n. O alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".
A nomenclatura dos alcenos são da seguinte forma:
- Primeiramente encontre‐se a cadeia com maior número de átomos de carbono que contenha a dupla ligação. Nomeia‐se a molécula usando o PREFIXO correspondente ao número de átomos da cadeia principal + SUFIXO – eno.
- A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligação fique com a numeração mais baixa possível.
- A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a dupla e a localização (posição) da dupla ligação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal.
- No caso de haver mais de uma dupla ligação, a posição das mesmas são indicadas + PREFIXO correspondente ao número de carbonos da cadeia principal + SUFIXO – dieno (2 duplas); ‐ trieno (3 duplas); ‐ tetraeno (4 duplas).
Propriedades Físicas:
Ponto de Ebulição:
- O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumenta, ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os isômeros ramificados, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição.
Solubilidade:
- Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
- Quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
Propriedades Químicas:
- Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até que a produção do álcool pela fermentação em muitos países.
Aplicação:
- O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter. Considerando‐se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode‐se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes.Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não‐propícios à produção de cana‐de‐açúcar.
Alcinos:
- Os alcinos são os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligação; conseqüentemente sua fórmula é do tipo CnH2n‐2, sendo n maior ou igual que dois. Sua nomenclatura é a seguinte:
De cadeia normal (IUPAC)
Prefixo + in + o
O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
1 carbono ‐ met
2 carbonos ‐ et
3 carbonos ‐ prop
4 carbonos ‐ but
De cadeia ramificada (IUPAC)
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a cadeia principal.
- Passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
- Passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível.
- Passo: Determinar e nomear os substituintes.
Propriedades Física:
- Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é a partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.
Propriedades Químicas:
- O carbono, quando em tripla ligação, comporta‐se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. A presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.
Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família ‐ o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio.
Aplicação:
- O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.
Alcadienos:
- Os alcadienos (também chamados de dienos) são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso , como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. Sua fórmula geral é CnH2n‐2.
Ciclanos:
Os ciclanos, também chamados de cicloalcanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Os ciclanos são isômeros (dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular) dos alcenos. Fórmula Geral: CnH2n
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.
Quando apresentar um só radical não é necessário indicar por um número, tendo dois ou mais radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais.
Propriedades Físicas:
As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham‐se às dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.
- C3H6 e C4H8 gases
- C5H10 até C9H18 líquidos
- C10H20 em diante sólidos
Propriedades Químicas:
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de Baeyer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3):
- Ciclopropano, ângulo de 60º
- Ciclobutano, ângulo de 90º
- Ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')
Aplicação:
- Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon.
Ciclenos:
- São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista (pelo menos um carbono fora desse ciclo), alicíclica (não‐aromática) e saturada. Com fórmula Geral: Cn H2n‐2, os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e alcadienos.
Sua nomenclatura é da seguinte forma: os carbonos da dupla receberam os números 1 e 2 e a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais.
- Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio. Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
Aromáticos:
- Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula.
São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista, aromática e poliinsaturada. Na natureza está presente na ulha (alcatrão da hulha) e no petróleo. Fórmula Geral: Cn H2n‐6, que é válida quando os radicais presos ao núcleo benzênicos são saturados. No núcleo ou anel benzênico todos os carbonos estão híbridos em sp2.
- Nomenclatura: os compostos aromáticos são caracterizados por apresentar como cadeia principal o anel benzênico. Quando apresentar um só radical, o nome desse precede o nome da cadeia principal (benzeno). Quando apresentar mais de um radical a numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam nos carbonos de menor número possível.
Caso os dois radicais sejam diferentes será considerado como carbono número 1 o que for mais simples.
Propriedades Físicas:
- Os aromáticos mais simples são líquidos e os mais complexos são sólidos. Possuem cheiro agradável e são solúveis em solventes apolares.
Aplicação:
- Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, sentamos em um estofado de espuma, usamos uma mesa de fórmica ou ingerimos carnes enlatadas, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais sintéticos, conservantes e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno.
Gasolina
